龙蟠里、虎踞关史称金陵地形如“龙蟠虎踞”。据传三国孙权时,诸葛亮出使东吴途经此地,曾登上石头山(今清凉山),驻马观察南京的地理形势,作出了“钟阜龙蟠,石头虎踞”的著名评述。所以这两地就借诸葛亮的“龙蟠”、“虎踞”命名。长干里古代,人们送友人出南京,便以送到长干为止,再折一根柳枝相赠,表达依依不舍的情谊。因此,长干里频繁出现在文人的诗歌中,代表着极美的意象。李白著名的“同居长干里,两小无嫌猜”,造就了“青梅竹马”的典故,被传为美谈。同时,长干里还是南京最早的佛教中心,是孙吴时江南第一寺“建初寺”的所在地。百猫坊相传明太祖朱元璋忌惮富豪俞通海(因谐音“鱼通海成龙”),便依刘伯温的风水之计,在俞通海生辰时赠其牌坊,上面雕着百猫图案,以显示猫吃“鱼”的王气。朱元璋还在街上遍植柳树,意指柳树串鱼、晒鱼干,以挫俞锐气,后来此街就名为“柳叶街”。邀笛步是著名典故“停艇听笛”的发生地。相传东晋名乐手桓伊爱好音乐,善吹笛,一日王徽之路经此处,泊舟清溪邀伊吹奏,吹罢《三调》后自己离去,主客二人自始至终一言未发。据说此曲即为后来著名的《梅花三弄》。
此外,佛教也给金陵城留下诸多胜迹。云光法师讲经天花乱坠,得雨花台；菩提达摩不辞而别离建康,梁武帝派人骑骡追赶,结果骡子突然被夹在山峰之间,达摩遂折苇渡江,则是长芦寺、达摩洞、夹骡峰的由来。不少著名典故也都出自南京,但如今很多地名也已不可寻,如“画龙点睛”的发生地安乐寺,李白“二水中分白鹭洲”一诗中的白鹭洲,杜牧《清明》诗中的“杏花村”等。就连流传千古的“乌衣巷”,虽说现在仍有地名存在,但原址究竟在何处,至今仍被争论。
贡院街：位于夫子庙。清同治年间，因贡院设此地得名。贡院是明清时期应天院试和江南乡试的地方。成贤街：太平北路西侧。以明朝国子监读书后，即可成为所谓的“贤人”，获得做官资格。半山园：位于中山门内北侧军学院内。是北宋著名在政治家、文学家王安石的故居。王安石号半山，半山园名由此而来。桃叶渡：贡院街东端。传晋代大书法家王献之，在此接爱妾桃叶渡河，因名。“桃叶映红花，无风自婀娜”，“桃叶复桃叶，渡江不用楫”等名句皆出于此地。三元巷：新街中南。因明朝中试三元的尹凤居住在此而得名。明清时代，乡试，会试，殿试的第一名合称“三元”，即解元，会元，状元。程阁老巷：新街口南。因明未东阁大学土程国祥家居隹此巷而得名，人称其“阁老”。大钟亭：鼓楼广场东北。史载大钟亭乃明代洪年间所铸。南阴阳营据同治《上江两县志》载：“阴阳营”原写作“鹰扬营”，是明代驻军所在，故名。时间久了，很多人也不记得这里曾经做过军营，就讹化为同音“阴阳营”。
石头城：俗称鬼脸城，南京别称石头城，亦由此而来。它位于汉中门外的北面，清凉山的西面。这里原是一座石头山，峭立江中的天壁，缭绕如城墙的巨石。公元前三百三十多年，楚威王灭越国后，在石头山后建立了一座城池号金陵邑。公元二一二年，东吴孙权自京口迁都秣陵，改秣陵为建业，意思是枯这里建立帝王大业。不久，就在楚国金陵邑修建了著名的石头城。吴时石头城紧依长江，地势险要，是军事重镇，周瑜曾在此练过水军。东吴之后，东晋、陈、唐等代也曾不断修筑石头城、明朱元障定都南京后，于洪武二年兴建城墙，此处石头城便成了著名的南京城垣的一部分。南京民间中有关鬼脸城的传说很多。相传这块岩石原来犹如刀削一般，光滑如镜。在鬼脸城前有一处清亮的池塘，从水面可以看到鬼脸城的倒影，老南京人俗称之为“鬼脸照镜子”。现建成石头城公园成为人们踏青觅翠的的好去处。
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